Робин Рианна Фенти, известная по сценическим псевдонимом Рианна, родилась на острове Барбадос 20 февраля 1988 года, в церковном приходе Святого Михаила. Ее отец Рональд Фенти был урожденным барбадосцем с ирландскими корнями, а мать Моника была родом с Гайаны. Рианна интересовалась пением с детства – свое первое музыкальное трио она организовала еще в средней школе, где она скооперировалась с двумя своими одноклассницами. В 16 лет она выиграла школьный конкурс талантов именно благодаря своему пению – она исполнила свою версию песни Мэрайи Кэри "Hero”.

Когда Рианне было 15, одна из подруг познакомила ее с Иваном Роджерсом, музыкальным продюсером, отдыхавшим на Барбадосе. Вокальные возможности Рианны произвели на Роджерса впечатление, и он помог ей записать демонстрационный материал и разослать его представителям различных лейблов. В их числе был и лейбл Def Jam – Рианне пришлось отправиться на прослушивание с представителем лейбла, известным рэппером Джэй Зи. Контракт с юной певицей был подписан прямо на прослушивании.

Дебютный альбом Рианны "Music of the Sun” вышел в свет в августе 2005 года. Первый же сингл с альбома "Pon de Replay” добрался до второго места горячей стони журнала «Биллборд» и позже принес Рианне награду японского MTV в категории «Лучший дебютант». Сам альбом пользовался нешуточной популярностью – в США он разошелся тиражом в 500 тысяч копий, плюс еще 2 миллиона пластинок было продано по всему миру. Концертный тур, в котором она выступала на разогреве у Гвен Стефани, также помог укрепить популярность юной певицы. Ее второй альбом, "A Girl Like Me”, вышел менее, чем через год после дебюта, в апреле 2006 года. Параллельно Рианна заключила контракт с фирмой Nike, и ее новая песня "SOS” использовалась в рекламной кампании Nike. Благодаря этому "SOS” стала первой песней Рианны, взобравшейся на первое место хит-парадов. В Австралии "SOS” провернула тот же трюк, хотя в Великобритании остановилась только на второй позиции – первую плотно оккупировала песня Шакиры "Hips Don’t Lie”. Летом 2006 года Рианна также получила два приза Teen Choice Awards (Выбор подростков) – как лучший прорыв года и как лучшая r&b-исполнительница.